Im Jahr 2006 kandidierte er gegen Ricky Perry für das Amt des Gouverneurs und zog damit erhebliche mediale Aufmerksamkeit auf sich, obwohl er letztendlich den vierten Platz belegte. Er strebte auch 2010 und 2014 erfolglos die demokratische Nominierung für das Amt des Landwirtschaftsministers an.
Ein langjähriger Freund, Clive Hattersley, erinnerte sich liebevoll an ihn als außergewöhnlichen Kommunikator, der tiefgehende Emotionen hervorrufen konnte, sei es durch Tränen oder Lachen. Hattersley erwähnte auch, dass er gegen Parkinson kämpfte.
Er erlangte erstmals in den frühen 1970er Jahren Anerkennung, als er die satirische Country-Band Kinky Friedman and The Texas Jewboys gründete, bekannt für Songs wie „They Ain’t Makin’ Jews Like Jesus Anymore“ und „Get Your Biscuits in the Oven and Your Buns in the Bed“. Obwohl die Band nur kurzzeitig aktiv war, setzte er seine musikalische Reise fort, veröffentlichte 1974 ein selbstbetiteltes Soloalbum und ging auf eine zweijährige Tournee mit Bob Dylan.
Im Laufe seiner Karriere veröffentlichte er 18 Alben, sein letztes Werk, „Circus of Life“, erschien 2018.
Letzten Monat trauerte die Country-Musikszene um den tragischen Verlust des geliebten Sängers Richard „Kinky“ Friedman, der Ende Juni im Alter von 79 Jahren in seinem Haus in Texas verstorben ist.
